Britney Spears nu și-a găsit încă norocul în dragoste, în pofida numeroaselor încercări, iar tatăl său, Jamie, încearcă să o protejeze după ultima despărțire, sfătuind-o să nu mai iasă cu nimeni timp de 6 luni. Vedeta de 33 de ani s-a despărțit de Charlie Ebersol în urmă cu câteva săptămâni, iar Jamie Spears crede că fiica sa nu este pregătită să se lanseze prea repede într-o nouă relație. Charlie Ebersol și Britney Spears au avut o relație de 8 luni, care părea să meargă foarte bine, dar apoi, ca din senin, a venit anunțul despărțirii, în luna iunie, la puțin timp după gala premiilor Billboard Music.

Britney Spears a fost căsătorită de două ori. În ianuarie 2004, vedeta s-a căsătorit cu prietenul ei din copilărie Jason Alexander, dar mariajul a fost anulat 55 de ore mai târziu. Apoi, în octombrie 2004, Britney i-a spus „Da“ dansatorului Kevin Federline. Cei doi au divorțat în 2007 și au doi copii împreună.