Conducerea clubului AC Milan l-a demis din funcția de antrenor principal al echipei pe Vincenzo Montella, din cauza rezultatelor slabe înregistrate în startul sezonului din Serie A. Deși în vară Milan a cheltuit peste 200 de milioane de euro pentru transferuri, rezultatele nu sunt pe măsura așteptărilor, rosso-nerii fiind doar pe locul 7 în Serie A după 14 etape, la 18 puncte în urma liderului Napoli și la 11 puncte de ultima poziție care duce în UEFA Champions League. În Europa League, Milan a câștigat Grupa D, având 11 puncte acumulate după primele cinci runde disputate. Montella conducea AC Milan de la începutul sezonului precedent, unul în care echipa lombardă a încheiat pe locul 6 în Serie A, calificându-se pentru Liga Europa.

În locul lui Montella a fost promovat Gennaro Gattuso, care conducea echipa de tineret (Primavera) de la AC Milan. Gattuso are 39 de ani și a jucat timp de 12 sezoane la AC Milan. Și-a început cariera de antrenor în 2013, la echipa elvețiană Sion, apoi le-a mai antrenat pe Palermo și pe OFI Creta, însă fără rezultate notabile la vreuna dintre echipe. În 2015 a preluat Pisa, pe care a promovat-o din liga a treia în liga secundă în primul sezon. Însă, în stagiunea următoare, Pisa a revenit în Serie C. Gattuso, fost jucător cu 73 de selecții la naționala Italiei, cu care a cucerit titlul mondial în 2006, a câștigat toate trofeele interne din Italia, având în palmares și două Ligi ale Campionilor. A adunat peste 300 de apariții pentru rosso-neri înainte de a se retrage din activitate, în 2013.

AC Milan începuse sezonul cu șase victorii consecutive în toate competițiile, dar apoi a pierdut ritmul, iar duminică a remizat în campionat cu FC Torino, 0-0 acasă, acesta fiind al patrulea meci consecutiv pe teren propriu fără gol marcat.