Actriţa americană va juca în filmul "Chalenging" inspirat dintr-o poveste reală ce a avut loc în oraşul Los Angeles, în anii '20, sub bagheta veteranului cinematografiei americane Clint Eastwood. Scenariul filmului, produs de Universal Pictures şi Imagine Entertainment, va fi scris de J. Michael Straczynski. Filmările sînt programate să înceapă la sfîrşitul acestui an.

Angelina Jolie va juca rolul unei femei al cărei fiu este răpit şi apoi recuperat. Totuşi, femeia bănuieşte că acest copil recuperat nu este fiul ei şi pentru a afla adevărul trebuie să înfrunte corupţia existentă între poliţiştii din Los Angeles. Colaborarea dintre Angelina Jolie şi Clint Eastwood s-ar putea concretiza cu un premiu Oscar. În 2006, celebrul regizor a fost deja recompensat deja cu două premii Oscar pentru lung-metrajele "O fată de milioane" şi "Necruţătorul".