Cel mai cunoscut cuplu de vedete din lume este pe cale să stabilească un adevărat record şi cu privire la valoarea proprietăţilor pe care le deţin în cele patru colţuri ale lumii. Cei doi deţin o luxoasă reşedinţă la Los Angeles şi o casă în stil francez la New Orleans, estimată la 3,5 milioane de dolari. Cuplul a mai cheltuit acum suma de 40 de milioane de dolari pentru o spectaculoasă proprietate în nordul Italiei, în apropiere de localitatea Valpolicella. Aceasta este a treia proprietate pe care cei doi actori o deţin împreună.
Proprietatea Villa Costanza se întinde pe o suprafaţă de 18.000 de metri pătraţi şi include o vie de viţă nobilă şi un castel cu 15 dormitoare, şapte băi, sală de cinema, două piscine, una în aer liber şi alta acoperită, sală de gimnastică şi mai multe jacuzzi. Angelina Jolie a ţinut foarte mult să cumpere această proprietate de vis după ce s-a îndrăgostit de Italia în urma filmărilor la lungmetrajul ”The Tourist”, care au avut loc în principal la Veneţia. Noua achiziţie este destinată exclusiv vacanţelor, întrucât cuplul consideră reşedinţa lor principală proprietatea Los Feliz de la Los Angeles. Vila Los Feliz este la rândul său o bijuterie arhitectonică. Iniţial, Brad Pitt a cumpărat-o singur, în anul 1994, contra sumei de 1,7 milioane de dolari, dar ulterior, alături de Angelina Jolie, a investit câteva milioane bune de dolari, pentru a o transforma în casa visurilor sale. Proprietatea are o suprafaţă de 5.338 de metri pătraţi, iar casa cu cinci dormitoare a fost redecorată şi extinsă după planurile personale ale lui Brad Pitt, a cărui mare pasiune este arhitectura. Acesta a respectat, totuşi, stilul Craftsman iniţial al imobilului.
La fel de spectaculoasă este şi casa din New Orleans, construită la începutul anilor 1830, în Cartierul Francez. Angelina Jolie şi Brad Pitt au cumpărat-o împreună în anul 2007, contra sumei de 3,5 milioane de dolari. A fost rândul actorului de a fi fermecat de locaţia unde filma ”The Curious Case of Benjamin Button / Strania poveste a lui Benjamin Button”. Ulterior, Brad Pitt s-a implicat foarte mult în eforturile de reconstrucţie a oraşului New Orleans, grav afectat de uraganul Katrina. Din 2007, finanţează un proiect ce prevede construirea a 150 de case pentru familii ale căror imobile au fost distruse de uragan. Până în prezent, prin fundaţia Jolie-Pitt s-au terminat deja 50 de case.