Pare un bărbat sigur de calităţile lui, dar Antonio Banderas a recunoscut că i-a fost frică să se întâlnească cu Madonna, după ce a aflat că aceasta a făcut o pasiune pentru el. Actorului spaniol i s-a făcut cunoştinţă cu celebra cântăreaţă de către regizorul Pedro Almodovar şi recunoaşte că era copleşit de faima ei. ”Nu puteam vorbi englezeşte la acea vreme. A spus o grămadă de lucruri la masă, când am luat cina, dar nu am înţeles nimic. Stăteam doar acolo, aproape de Madonna. Era deja foarte cunoscută”, a povestit Antonio Banderas. Însă, totul s-a terminat acolo, deşi ar fi putut să continue. ”A fost flatant când cineva mi-a spus: ”Te place mult”. Am spus: ”Chiar?”. Nu aveam nicio idee ce trebuie să fac. Adică, eram căsătorit cu prima mea soţie, Ana Leza. Aşa că nu s-a întâmplat nimic. Îmi era teamă, pentru că era o femeie foarte puternică. Nu vroiam să fiu băiatul Madonnei. La bine şi la rău, vroiam doar să am cariera mea”, a declarat Antonio Banderas. La distanţă de câtiva ani, Antonio Banderas şi Madonna au jucat împreună în musical-ul ”Evita”, când el căpătase noţiuni de limbă engleză şi ceva mai multă încredere în propriile forţe. Însă şi atunci, fiecare era implicat în relaţii serioase.