Împăcarea dintre cei doi foşti soţi a fost pusă sub semnul întrebării după ce Britney Spears a fost surprinsă cu un posibil nou iubit, la un restaurant din Los Angeles. Nu mai încape însă nicio urmă de îndoială, după ce a mărturisit că a greşit atunci cînd s-a căsătorit cu fostul său dansator. Britney Spears a mers la altar cu Kevin Federline în septembrie 2004, la doar cinci luni după ce îl cunoscuse. Atunci păreau fericiţi şi nu puţini sperau că interpreta se va aşeza la casa ei şi va pune capăt vieţii sale destrăbălate. Însă, pentru Britney Spears nu a fost decît o alegere greşită, făcută dintr-un motiv prostesc. ”Cred că m-am măritat din motive greşite. În loc să îmi ascult inima şi să fac ceva care îmi aducea fericire, am făcut pasul cel mare doar de dragul ideii de căsătorie”, a mărturisit cîntăreaţa de 26 de ani.

Britney Spears nu s-a gîndit de două ori înainte de căsătorie, deşi avea deja experienţa mariajului de doar 55 de ore cu prietenul ei din copilărie, Jason Alexander. Cîntăreaţa nu a dat importanţă nici faptului că atunci cînd ea l-a cunoscut pe Kevin Federline, soţia acestuia, actriţa Shar Jackson, purta în pîntece al doilea copil al rapper-ului aspirant. Britney Spears părea să fi uitat de aceste neajunsuri în 2005, cînd s-a născut primul ei copil, Sean Preston. Un an mai tîrziu, cîntăreaţa l-a adus pe lume pe Jayden James. Totul a fost în zadar, fiindcă micuţii nu au putut ţine perechea împreună, iar în noiembrie 2006, vedeta a intentat divorţ.