Căsătoria lor nu a durat nici trei zile, dar Jason Alexander, prieten din copilărie al cîntăreţei, crede că viitorul fost soţ cu numărul doi, Kevin Federline, s-a purtat ca un idiot pe tot parcursul mariajului. Jason Alexander, care s-a însurat cu Britney la Las Vegas în 2004, dar căsătoria lor a fost anulată după doar 55 de ore, a spus despre succesorul său: "Nu-l urăsc pe tip. Cred că s-a purtat ca un idiot". Întrebat dacă Federline s-a căsătorit cu vedeta pop pentru banii ei, Alexander a răspuns: "Nu ştiu, singurul lucru pe care l-a făcut de cînd s-au căsătorit a fost să cheltuie bani". Trebuie totuşi să ne aducem aminte că şi primul soţ a primit bani de la Britney Spears în schimbul divorţului.

În privinţa posibilei lupte pentru custodia copiilor cuplului, Sean Preston, de un an şi Jayden James, de două luni, acesta crede că tatăl nu-i va primi în grijă pe cei mici. "Nu poate să aibă grijă nici de primii lui copii", a spus el, făcînd referire la cei doi copii ai lui Kevin Federline dintr-o relaţie anterioară. Primul soţ al lui Britney i-a transmis acesteia un mesaj: "Dă-mi un telefon. Sînt un tip cu care poţi discuta... Şi sînt alături de tine". "Încă o iubesc", susţine acesta.