Charlie Sheen s-a logodit cu starleta porno Brett Rossi, în timpul vacanţei de Valentine's Day, în Hawaii. Actorul în vârstă de 48 de ani a cerut-o, sâmbătă, în căsătorie pe starleta porno în vârstă de 24 de ani, iar aceasta a acceptat. Atât actorul, cât şi logodnica sa au confirmat ulterior, pentru presa americană, fericitul eveniment. La începutul lunii ianuarie, Charlie Sheen, cu trei divorţuri la activ, a publicat pe platforma Twitter un anunţ potrivit căruia s-a căsătorit cu iubita sa actuală, Brett Rossi, în Reykjavík, unde şi-au petrecut vacanţa. Însă, câteva zile mai târziu, Charlie Sheen a spus că afirmaţia despre căsătoria sa cu starleta porno a fost o glumă pe care a făcut-o pentru a o enerva pe cea de-a doua soţie a lui, actriţa Denise Richards. Actorul american şi Brett Rossi au o relaţie care a început în 2013.

Charlie Sheen a fost căsătorit cu Donna Peele (între 1995 - 1996), Denise Richards (2002 - 2006) şi Brooke Mueller (2008 - 2011). Din relaţiile anterioare, actorul are cinci copii - Sam şi Lola, cu Denise Richards, gemenii Bob şi Max, cu Brooke Mueller, precum şi o fiică în vârstă de 30 de ani, Cassandra Estevez, dintr-o relaţie cu fosta sa iubită din liceu, Paula Profit. În 2010, Charlie Sheen a fost cel mai bine plătit actor de televiziune din lume, câştigând 1,8 milioane de dolari pentru fiecare episod din serialul de comedie ”Doi bărbaţi şi jumătate / Two and A Half Men”, în care a interpretat rolul personajului Charlie Harper, un afemeiat notoriu. Viaţa personală a actorului a fost, la rândul ei, una deosebit de turbulentă, marcată de numeroase scandaluri intens mediatizate, provocate de dependenţa de alcool şi de droguri, divorţuri şi violenţă conjugală. De altfel, din cauza acestor scandaluri, Charlie Sheen a fost concediat, în 2011, din distribuţia serialului ”Doi bărbaţi şi jumătate”.