Deşi este considerat un adevărat Don Juan, printre cuceririle lui numărându-se Cameron Diaz sau Jessica Biel, Justin Timberlake recunoaşte că este imposibil ca o persoană să facă sex întâmplător, fără să rănească pe cineva. ”Dacă ai de gând să devii intim, la un moment dat, cineva va începe să simtă ceva. Este o idee bună, până va deveni una proastă. Şi probabil asta se va întâmpla foarte repede”, a declarat cântăreţul american. Despre Justin Timberlake se zvoneşte fie că s-a cuplat cu partenera lui din filmul ”Friends with Benefits”, Mila Kunis, fie cu frumoasa actriţă Olivia Wade, proaspăt despărţită de soţul său, prinţul Tao Raspoli. Justin Timberlake încearcă însă să fie cât mai discret în ceea ce priveşte viaţa sa personală.