Ani la rîndul s-au făcut speculaţii cu privire la relaţia tensionată dintre Angelina Jolie şi Jane Pitt, în timp ce actriţa a preferat să păstreze tăcerea, mulţumindu-se să nege speculaţiile în mod practic. Angelina Jolie a fost surprinsă cu zîmbetul pe buze, alături de partenerul să de viaţă şi de părinţii lui, la premiera de la Hollywood a celui mai recent film al lui Brad Pitt, ”Strania poveste al lui Benjamin Button”. Angelina Jolie şi mama iubitului său, Jane Pitt, zîmbeau şi rîdeau pe covorul roşu, lăsînd să se înţeleagă că nu există nicio divergenţă între ele.

Cea care i-a dat viaţă lui Brad Pitt a fost extrem de apropiată de prima soţie a fiului său, Jennifer Aniston şi s-a declarat şocată cînd cuplul şi-a anunţat despărţirea în 2005. Jane Pitt păstrează şi acum legătura cu Jennifer Aniston şi se întîlneşte cu ea, în mod frecvent, spre surprinderea Angelinei Jolie. Din cauza acestei relaţii strînse pe care mama lui Brad o are cu Jennifer, Angelina a fost neliniştită cînd i-a cunoscut pe părinţii iubitului său. ”Cînd i-am cunoscut pe părinţii lui Brad, aveam doi copii adoptaţi din alte ţări şi nu ştiam cum vor reacţiona. Dar sînt iubitori cu ei”, a dezvăluit actriţa. Pe de altă parte, Jane Pitt a fost uimită cînd Angelina Jolie a recunoscut că a înfiripat idila cu actorul pe platourile de filmare de la ”Dl şi Dna Smith”, în 2004, cînd fiul său era încă însurat cu Jennifer Aniston. Jane Pitt, care l-a crescut pe star în religia baptistă, este nerăbdătoare ca el şi jumătatea sa să meargă la altar, după ce au făcut trei copiii, fără să fie căsătoriţi.