Maddox, fiul cel mare al cuplului de actori Angelina Jolie - Brad Pitt, a început să ia lecţii de pilotaj aerian, întrucât îşi doreşte foarte mult să obţină licenţa de pilot de avion atunci când va avea vârsta necesară. Mama sa deţine licenţa de pilot încă din 2005. „Fiul nostru în vârstă de zece ani ia lecţii de pilotaj”, a declarat Brad Pitt în emisiunea Inside the Actors Studio, difuzată de televiziune prin cablu Bravo. Maddox a însoţit-o pe mama lui în avionul pe care aceasta l-a pilotat deasupra Angliei, în septembrie 2011, însă va trebui să mai aştepte înainte să piloteze el însuşi un avion, deoarece vârsta minimă pentru obţinerea licenţei de pilot este de 17 ani. Brad Pitt, în vârstă de 48 de ani, mai spune că, deşi îi place şi lui să zboare cu avionul, faptul că este tată reprezintă totuşi cea mai mare provocare din viaţa lui: „Aceea este cu adevărat cea mai mare aventură pentru mine”.

O sursă din anturajului celebrului cuplu a declarat că după o relaţie de şapte ani, cei doi actori au decis să se căsătorească în primăvara acestui an, într-o ceremonie ce va fi organizată în oraşul natal al lui Brad Pitt, Sprinfield, din statul Missouri. Informaţia nu a fost confirmată de cei doi actori.