Dacă Ionuţ a urmat cariera lui Ion Dolănescu în muzică, Dragoş l-ar putea face mândru pe tatăl său. Stabilit în Costa Rica, până recent avea o carieră bine stabilită în psihiatrie, dar a decis să urmeze şi alt drum. Dragoş Dolănescu s-a înscris în Partidul Republican din Costa Rica şi a militat pentru ajutorarea oamenilor săraci. Recent, el a fost ales deputat în Parlamentul din această ţară, candidând într-o circumscripţie din Alajuela, al doilea oraş ca mărime din Costa Rica, după San Juan. Dragoş Dolănescu este căsătorit şi are doi copii. După moartea lui Ion Dolănescu relaţiile cu fratele său s-au răcit, iar în urma procesului de împărţire a averii cei doi nu-şi mai vorbesc. Vila în care a locuit marele artist a fost cel mai disputată de cei doi.