Pentru prima dată de la despărţirea de Nick Lachey, de numele cîntăreţei se leagă ceva mai mult decît un flirt. Jessica Simpson păşeşte pe vîrfurile picioarelor înapoi în lumea celibatarilor şi se înfiripă o idilă cu John Mayer, compozitor şi cîntăreţ descoperit de Sheryl Crow, care de altfel i-a şi acordat privilegiul de a-i deschide concertele în turneul său american.

Jessica Simpson, de 26 de ani, este în culmea fericirii, potrivit unor surse din anturajul său şi mai mult ca sigur că va asista la concertul lui John Mayer, cu doi ani mai mare, pe care acesta în va susţine la Jones Beach, din New York. La rîndul său, Jessica Simpson îşi promovează cel mai recent album, intitulat "A Public Affair". Cei doi se cunosc de cîţiva ani buni şi amîndoi au participat la petrecerea organizată înaintea decernării premiilor Grammy la Beverly Hills. Deşi i-au fost atribuite scurte aventuri cu Jared Leto şi Dane Cook, Jessica Simpson nu a avut nici măcar o întîlnire oficială de la despărţirea de Nick Lachey, în noiembrie 2005.