Starul serialului de televiziune ” 24 / 24 de ore” s-a prezentat în emisiunea lui David Letterman, de miercuri seară, într-o rochie, pentru că a pierdut un pariu. Purtând o pereche de bocanci negri, un tricou cu mâneci lungi şi o rochie verde cu imprimeu, Kiefer Sutherland i-a mărturisit renumitului moderator de televiziune că a pierdut un pariu la sfârşitul săptămânii trecute. Kiefer Sutherland a pariat că echipa de fotbal american New England Patriots o va învinge pe cea din Baltimore, însă acest lucru nu s-a întâmplat. Deşi actorul a pierdut, publicul a avut de câştigat. Primul comentariu al lui David Letterman, după ce a reuşit să se oprească din râs, a fost: “Faci un remake al serialului ? Joci rolul Bunicii?”. Apoi i-a făcut o ofertă: “Dacă accepţi să mergi în metrou îmbrăcat astfel, îţi dau 1.000 de dolari”. Kiefer Sutherland a replicat: “Să merg în metrou ar fi mai uşor decât prin ce trec acum. Cred că acesta este cel mai umilitor moment din viaţa mea şi pot să spun că am avut de unde să aleg”.

De-a lungul ultimilor ani, Kiefer Sutherland a avut numeroase probleme în viaţa personală, fiind arestat pentru conducere sub influenţa alcoolului, a fost acuzat de agresiune după ce a lovit cu capul în gură un designer american, în timpul unei gale mondene şi, tot sub influenţa alcoolului fiind, a fost filmat în timp ce s-a aruncat peste un brad de Crăciun.