Viaţa lui Leonardo DiCaprio se pare că a devenit subiect de discuţie, dar şi de pariu printre colegii de breaslă. Dacă Martin Scorsese l-a muştruluit serios cu ocazia premierei de la Paris a filmului „The Wolf of Wall Street” pentru că reputaţia sa de petrecăreţ îi ştirbeşte din aprecierea de care ar trebui să se bucure la Hollywood, bunii săi prieteni Tobey Maguire şi Ben Affleck au sperat şi ei că se va aşeza la casa lui. Aceştia au pariat că Leo se va căsători şi va avea copii până la vârsta de 40 de ani. Cum însă mai sunt doar 11 luni până la aniversarea de 40 de ani, Leonardo DiCaprio are şanse mari să încaseze suma de 500.000 de dolari, în urma unei înţelegeri de acum trei ani. Tobey Maguire şi Ben Affleck au pariat fiecare câte 250.000 de dolari că Leo le va călca pe urme şi se va aşeza la casa lui. „Leo a acceptat pariul şi a ieşit de-a lungul timpului cu supermodele de top, dar nu a fost niciodată suficient de aproape de o nuntă”, a povestit o sursă din anturajul actorului.

Leonardo DiCaprio nu are numai prieteni la Hollywood. Mark Wahlberg, fost coleg cu Leonardo DiCaprio în „The Departed / Cârtiţa”, a recunoscut că nu a avut de la început o relaţie bună cu acesta. Aparent, starul din „Titanic” nu aprecia deloc aptitudinile actoriceşti ale lui Mark Wahlberg şi a încercat să-i determine pe producătorii filmului “The Basketball Diaries”, din 1995, să nu-l angajeze. În cele din urmă, Mark Wahlberg a reuşit să convingă la audiţiile pe care le-a susţinut chiar în prezenţa lui Leonardo DiCaprio. Apoi, au devenit prieteni şi chiar a fost o perioadă în care cei doi actori s-au frecventat. Însă Mark Wahlberg s-a căsătorit şi a lăsat-o mai moale cu petrecerile, în timp ce Leonardo DiCaprio încă este nelipsit din cluburi şi alte locuri frecventate musai de fotomodele tinerele.