Prinţul Harry a fost văzut cu o nouă domnişoară la premiera ultimului film din seria ”Batman”. Deşi zvonurile afirmau că prinţul Harry ar avea o relaţie cu Florence Brudenell-Bruce, model de lenjerie intimă, se pare că acesta continuă să îşi caute jumătatea. Prinţul a fost văzut cu Cressida Bonas, de 23 de ani, care este şi ea model, dar pentru brandul de lux Burberry. Posibila nouă cucerire a prinţului Harry îşi doreşte să fie actriţă şi i-a fost prezentată de verişoara sa, prinţesa Eugenie. Cressida Bonas l-a însoţit pe prinţul Harry la o petrecere organizată în Freemason\'s Hall din Covent Garden. Acesta nu a fost ultimul eveniment la care cei doi au fost împreună în acea seară. Mai târziu, ei au fost văzuţi în club, unde s-ar fi şi sărutat. Cressida Bonas a părăsit clubul la ora 4 dimineaţa, urmată la numai zece minute de prinţul Harry.

Cea mai de durată relaţie a prinţului Harry a fost cu Chelsy Davy, cu care a fost împreună timp de şapte ani. Prinţul mărturisea de curând că din pricina statutului său de membru al familiei regale britanice, îi este foarte greu să îşi găsească o prietenă.