Al treilea moştenitor al tronului britanic s-a mutat împreună cu Chelsy Davy, în apartamentul în valoare de peste 1,7 milioane de euro pe care aceasta îl are la Londra, acesta fiind un semn clar al faptului că relaţia celor doi este din nou una solidă. Prinţul Harry urmează, în prezent, un stagiu de formare ca pilot de elicopter al corpului de aviaţie al armatei britanice, aflându-se la o bază din Hampshire pe parcursul săptămânii. Cu toate acestea, apartamentul lui Chelsy Dacy este tot mai des utilizat de prinţ la sfârşit de săptămână. Recent, tânăra i-a dat prinţului un set de chei de la apartamentul său, care are trei dormitoare, şi a permis şi prezenţa unui ofiţer care se ocupă de protecţia familiei regale.
Chelsy Davy, care are 24 de ani, a refuzat să lucreze pentru firma de avocatură Allen & Overy pentru a putea călători până în vară, aflându-se în prezent în vacanţă în Africa de Sud. Alături de prinţul Harry a petrecut Anul Nou pe insulele Mauritius, împreună cu părinţii lui Chelsy, Charles şi Beverley Davy, şi cu fratele acesteia, Sean, care este un mare admirator al prinţului. Potrivit prietenilor, prinţul Harry a petrecut mai tot timpul liber pe care l-a avut în apartamentul iubitei sale înainte ca aceasta să plece din Marea Britanie, de Crăciun.
În ianuarie 2009, Chelsy şi Harry s-au despărţit şi amândoi au început să se întâlnească cu alte persoane. Prinţul a avut o scurtă aventură cu prezentatoarea de televiziune Caroline Flack, în timp ce Chelsy s-a întâlnit cu dezvoltatorul imobiliar Dan Philipson, un prieten al prinţului. În vara anului trecut însă, cei doi au început din nou să se întâlnească, în secret, iar Chelsy a ajutat la organizarea zilei de naştere a prinţului, pe 25 septembrie. Clarence House, reşedinţa oficială a prinţului Charles, a refuzat să facă orice fel de comentarii pe tema schimbării reşedinţei de către prinţul Harry.