Actorul american, deţinător a două premii Oscar, a plecat în Cuba, unde speră să îl întîlnească pe Fidel Castro, în vederea redactării unui articol pentru revista ”Vanity Fair”. Sean Penn, în vîrstă de 48 de ani, a decis să meargă în Cuba în calitate de... jurnalist, pentru a scrie un articol în legătură cu efectele asupra Cubei produse de venirea la putere în SUA a preşedintelui Barack Obama. Potrivit presei de specialitate de la Hollywood, Sean Penn a hotărît, în iunie, să facă o pauză în cariera sa de actor, pentru a se consacra altor activităţi şi pentru a petrece mai mult timp alături de familie. Sean Penn este căsătorit din 1996 cu actriţa Robin Wright Penn, cu care are doi copii - Hopper Jack, în vîrstă de 16 ani şi Dylan Frances, în vîrstă de 18 ani. În luna august, Sean Penn şi soţia lui, Robin Wright Penn, au decis pentru a treia oară să divorţeze, de data aceasta actriţa fiind cea care a depus documentele oficiale prin care solicită separarea.
Sean Penn are o longevivă carieră şi a cîştigat premiul Oscar pentru rolul din filmul ”Mystic River”, în 2003. El a debutat, de asemenea, ca regizor, în 2007, cu drama ”Into the Wild”, foarte apreciată de critici. A cîştigat un al doilea premiu Oscar din carieră, pentru interpretarea memorabilă a politicianului Harvey Milk, care a militat pentru drepturile minorităţii homosexuale, din filmul ”Milk - Preţul curajului”. Sean Penn a finalizat de curînd două filme, ”The Tree of Life”, de Terrence Malick şi thriller-ul politic ”Fair Game”, o adaptare de Doug Liman a memoriilor scrise de Valerie Plame.