Acuzat că a atacat, la începutul lunii octombrie 2009, un paparazzo care încerca să îl fotografieze la ieşirea dintr-un restaurant, Sean Penn a fost condamnat la trei ani de închisoare cu suspendare, la 300 de ore de muncă în folosul comunităţii şi terapie pentru controlul furiei. Fotograful Jordan Dawes l-a acuzat pe actorul american că l-a atacat în faţa restaurantului Brentwood Country Mart din Los Angeles. Într-o fotografie publicată pe site-ul tmz.com, Sean Penn apare încercând să îl lovească cu piciorul pe fotograf. Actorul l-a lovit pe Jordan Dawes intenţionat, de mai multe ori. Sean Penn ar putea fi condamnat la plata unor daune, la o nouă audiere în acest caz, ce va avea loc pe 8 iulie. Actorul este recunoscut pentru temperamentul său iute la mânie şi a avut, de-a lungul carierei sale, mai multe conflicte cu paparazzi.
Sean Penn, în vârstă de 49 de ani, are în spate o longevivă carieră şi a câştigat premiul Oscar pentru rolul din filmul ”Mystic River”, în 2003. A debutat, de asemenea, ca regizor, în 2007, cu drama ”Into the Wild”, foarte apreciată de critici. Apoi a câştigat un al doilea premiu Oscar din carieră, pentru interpretarea memorabilă a politicianului Harvey Milk, care a militat pentru drepturile minorităţii homosexuale, din filmul ”Milk / Preţul curajului”. Sean Penn a finalizat de curând două filme: ”The Tree of Life” în regia lui Terrence Malick şi thriller-ul politic ”Fair Game”, o adaptare cinematografică semnată de Doug Liman a memoriilor scrise de Valerie Plame.